เนื้อหา
กรดเบนโซอิกเป็นสารที่มีลักษณะเป็นผลึกแข็งสีขาวซึ่งจัดอยู่ในประเภททางเคมีเป็นกรดคาร์บอกซิลิกอะโรมาติก สูตรโมเลกุลของมันสามารถเขียนเป็น C7H6O2 คุณสมบัติทางเคมีของมันขึ้นอยู่กับข้อเท็จจริงที่ว่าแต่ละโมเลกุลประกอบด้วยหมู่คาร์บอกซิลที่ติดอยู่กับวงแหวนอะโรมาติก กลุ่มคาร์บอกซิลสามารถเกิดปฏิกิริยาเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์เช่นเกลือเอสเทอร์และกรดเฮไลด์ วงแหวนอะโรมาติกสามารถเกิดปฏิกิริยาเช่นซัลโฟเนชันไนเตรตและฮาโลเจน
โครงสร้างโมเลกุล
ในบรรดากรดคาร์บอกซิลิกกรดเบนโซอิกมีโครงสร้างโมเลกุลที่ง่ายที่สุดซึ่งหมู่คาร์บอกซิลเดี่ยว (COOH) เชื่อมโยงโดยตรงกับอะตอมของคาร์บอนในวงแหวนเบนซีน โมเลกุลของเบนซีน (ของสูตรโมเลกุล C6H6) ประกอบด้วยวงแหวนอะโรมาติกของคาร์บอน 6 อะตอมโดยมีอะตอมของไฮโดรเจนติดอยู่กับแต่ละอะตอม ในโมเลกุลของกรดเบนโซอิกกลุ่ม COOH จะแทนที่ไฮโดรเจนของวงแหวนตัวใดตัวหนึ่ง เพื่อระบุโครงสร้างนี้โดยทั่วไปสูตรโมเลกุลของกรดเบนโซอิก (C7H6O2) จะเขียนเป็น C6H5COOH
คุณสมบัติทางเคมีของกรดเบนโซอิกขึ้นอยู่กับโครงสร้างโมเลกุล โดยเฉพาะอย่างยิ่งปฏิกิริยาของกรดเบนโซอิกอาจเกี่ยวข้องกับการปรับเปลี่ยนหมู่คาร์บอกซิลหรือวงแหวนอะโรมาติก
การก่อตัวของเกลือ
ส่วนที่เป็นกรดของกรดเบนโซอิกคือหมู่คาร์บอกซิลและทำปฏิกิริยากับฐานเพื่อสร้างเกลือ ตัวอย่างเช่นมันทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH) เพื่อผลิตโซเดียมเบนโซเอตซึ่งเป็นสารประกอบไอออนิก (C6H5COO-Na +) ทั้งกรดเบนโซอิกและโซเดียมเบนโซเอตใช้เป็นสารถนอมอาหาร
การผลิตเอสเตอร์
กรดเบนโซอิกทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เพื่อสร้างเอสเทอร์ ตัวอย่างเช่นเอทิลแอลกอฮอล์ (C2H5OH) กรดเบนโซอิกจะสร้างเอทิลเบนโซเอตเอสเทอร์ (C6H5CO-O-C2H5) เอสเทอร์ของกรดเบนโซอิกบางชนิดเป็นพลาสติไซเซอร์
การผลิตกรดเฮไลด์
ด้วยฟอสฟอรัสเพนทาคลอไรด์ (PCl5) หรือไทโอนิลคลอไรด์ (SOCl2) กรดเบนโซอิกจะทำปฏิกิริยาเพื่อสร้างเบนโซอิลคลอไรด์ (C6H5COCl) ซึ่งจัดเป็นกรด (หรืออะซิล) เฮไลด์ เบนโซอิลคลอไรด์มีปฏิกิริยาสูงและใช้ในการสร้างผลิตภัณฑ์อื่น ๆ ตัวอย่างเช่นมันทำปฏิกิริยากับแอมโมเนีย (NH3) หรือเอมีน (เช่น methylamine, CH3-NH2) เพื่อสร้างเอไมด์ (benzamide, C6H5CONH2)
Sulphonation
ปฏิกิริยาของกรดเบนโซอิกกับกรดซัลฟิวริก fuming (H2SO4) นำไปสู่การเกิดซัลเฟตของวงแหวนอะโรมาติกซึ่งกลุ่มฟังก์ชัน SO3H จะแทนที่อะตอมไฮโดรเจนในวงแหวนเบนซีน ผลิตภัณฑ์ส่วนใหญ่เป็นกรดเมตา - ซัลโฟเบนโซอิก (SO3H-C6H4-COOH) คำนำหน้า "เมตา" ระบุว่าหมู่ฟังก์ชันเชื่อมโยงกับคาร์บอนที่สามโดยสัมพันธ์กับจุดที่แนบของหมู่คาร์บอกซิล
ไนเตรต
กรดเบนโซอิกทำปฏิกิริยากับกรดไนตริกเข้มข้น (HNO3) โดยมีกรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยานำไปสู่ไนเตรตของวงแหวนผลิตภัณฑ์เริ่มต้นส่วนใหญ่เป็นกรดเมตา - ไนโตรเบนโซอิก (NO2-C6H4-COOH) ซึ่งหมู่ฟังก์ชัน NO2 ติดอยู่กับวงแหวนในตำแหน่งเมตาที่สัมพันธ์กับหมู่คาร์บอกซิล
ฮาโลเจน
เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาเช่นเฟอร์ริกคลอไรด์ (FeCl3) กรดเบนโซอิกจะทำปฏิกิริยากับฮาโลเจนเช่นคลอรีน (Cl2) เพื่อสร้างโมเลกุลที่มีฮาโลเจนเช่นกรดเมตาคลอโรเบนโซอิก (Cl-C6H4-COOH) ในกรณีนี้อะตอมของคลอรีนจะติดอยู่กับวงแหวนที่ตำแหน่งเมตาที่สัมพันธ์กับหมู่คาร์บอกซิล