เนื้อหา

• Stereospecificity
• ส 2
• กลไก
• ใช้

สเตอริโอไอโซเมอร์เป็นโมเลกุลที่เหมือนกันในทุกด้านยกเว้นอย่างใดอย่างหนึ่ง: อะตอมของพวกมันถูกพบในการจัดเรียงสามมิติ (3D) ที่แตกต่าง ตัวอย่างเช่น 1,2-dichloroethane มีสเตอริโอไอโซเมอร์ 2 ตัวซึ่งอะตอมของคลอรีนสองอะตอมอยู่ด้านเดียวกันของพันธะคู่และอีกอะตอมอยู่คนละด้าน เมื่อนักเคมีพยายามสร้างสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้เพียงหนึ่งในสองตัวขึ้นไปพวกเขามักใช้ปฏิกิริยาสเตรีโอสเปคทีฟซึ่งส่งผลให้มีสเตอริโอไอโซเมอร์เพียงตัวเดียว

Stereospecificity

ในปฏิกิริยาสเตรีโอสเตอรีโอสเตอรีโอเคมีสเตอรีเอเจนต์เป็นตัวกำหนดทางเคมีของผลิตภัณฑ์ กล่าวอีกนัยหนึ่งสำหรับชุดของรีเอเจนต์ที่กำหนดจะมีสเตอริโอไอโซเมอร์เพียงตัวเดียวเท่านั้นที่ถูกสร้างขึ้นในปฏิกิริยา สิ่งนี้แตกต่างจากปฏิกิริยา stereoselective ซึ่งมีการผลิตสเตอริโอไอโซเมอร์หลายตัว แต่บางตัวเกิดขึ้นในปริมาณที่มากกว่าปฏิกิริยาอื่น ๆหากต้องการจำความแตกต่างนี้ให้นึกถึงส่วนสุดท้ายของแต่ละคำเท่านั้น ปฏิกิริยาเฉพาะเจาะจงคือสิ่งที่ระบุว่าผลิตภัณฑ์จะเป็นอย่างไรในขณะที่ปฏิกิริยาแบบสุ่มเลือกเพียงแค่เลือกหนึ่งในผลิตภัณฑ์ที่เป็นไปได้หลายอย่าง

ส 2

ปฏิกิริยา Sn2 (การทดแทนนิวคลีโอฟิลิกแบบ bimolecular) เป็นตัวอย่างทั่วไป เมื่อเกิดขึ้นรีเอเจนต์ที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนหรือนิวคลีโอไทล์จะโจมตีอิเล็กตรอนที่ไม่ดีหรืออิเล็กโทรฟิลิกคาร์บอนในรีเอเจนต์ที่สองและขับไล่อะตอมหรือกลุ่มของอะตอมออกไปในกระบวนการ กลุ่มที่ถูกขับออกเรียกว่ากลุ่มทางออก นิวคลีโอไฟล์โจมตีอะตอมของคาร์บอนอิเล็กโทรฟิลิกที่ด้านตรงข้ามของกลุ่มออกและการจัดเรียงของอะตอมรอบ ๆ คาร์บอนอิเล็กโทรฟิลิกนั้นจะกลับด้านในกระบวนการ - คล้ายกับการหมุนร่มออกไปด้านใน

กลไก

กลไกของปฏิกิริยา Sn2 ส่วนใหญ่ช่วยให้มั่นใจได้ว่าเมื่อเป็นไปได้ที่จะมีสเตอริโอไอโซเมอร์มากกว่าหนึ่งตัวเป็นผลิตภัณฑ์จะเกิดขึ้นเพียงตัวเดียว เมื่อไฮโดรเจนซัลไฟด์ไอออนทำปฏิกิริยากับ R-2-bromo-octane ตัวอย่างเช่น S-2-octanethiol เป็นผลิตภัณฑ์เดียว มีปฏิกิริยาสเตรีโอสเปคทีฟประเภทอื่น ๆ แต่พวกเขาทั้งหมดมีลักษณะเดียวกันนี้เหมือนกัน กลไกหรือลำดับของเหตุการณ์ที่เกิดขึ้นระหว่างปฏิกิริยาจะนำไปสู่สเตอริโอไอโซเมอร์ที่เฉพาะเจาะจงเป็นผลิตภัณฑ์

ใช้

นักเคมีมักต้องเผชิญกับสถานการณ์ที่พวกเขาจำเป็นต้องสังเคราะห์สเตอริโอไอโซเมอร์หลายตัวที่เป็นไปได้ แต่ธรรมชาติใช้ประโยชน์จากสิ่งเดียว ดังนั้นในการสร้างกรดอะมิโนสังเคราะห์โดยทั่วไปจำเป็นต้องผสมทั้งสองรูปแบบสเตอริโอไอโซเมอร์ที่แตกต่างกันและแยกออกจากกันลดการผลิตหรือใช้ปฏิกิริยาสเตรีโอสเปคทีฟ ปฏิกิริยา Stereospecific มีความสำคัญในการผลิตยาหลายชนิด